Tan dilahirkan di Malaysia. Bapanya, Tan Heng Chew ialah presiden syarikat Tan Chong Motor, sebuah syarikat yang memasang dan mengedar kenderaan berjenama Nissan di rantau Asia Tenggara. Datuk Tan merupakan seorang pemandu teksi dan datuknya adalah orang pertama yang memulakan industri automotif Jepun di Malaysia. [3] Ibunya, Khor Swee Wah, telah melabur sebanyak "beberapa juta" ke dalam syarikat pemula yang akan menjadi Grab. Dia telah bekerja bahagian pemasangan kereta di syarikat bapanya dan pernah menghadiri mesyuarat dengan bos kesatuan pada usia muda. [1]

Usaha perniagaan yang pertama beliau adalah semasa beliau berusia 11 tahun. Pada masa itu, dia sudah mula berdagang dan menerima wang tunai untuk penjualan komik X-Men . [4] Pada usia 14 tahun, dia menawarkan diri untuk mengumpul wang untuk Yayasan AIDS. [4]

Semasa menyambung pengajiannya di universiti, Tan telah menghadiri Universiti Chicago dan menerima ijazah sarjana muda dalam bidang ekonomi dan polisi dasar awam. Beliau kemudiannya lulus dari Harvard Business School dengan ijazah sarjana pentadbiran perniagaan. [5]